北京时间8月3日早晨09时35分，2023年北美联赛杯1/16决赛在DRVPNK球场展开角逐，迈阿密国际客场对阵奥兰多城。经过90分钟鏖战，迈阿密国际客场3-1轻取奥兰多城晋级16强。梅西开赛7分钟接泰勒妙传为迈阿密国际先拔头筹，阿劳霍第17分钟利用补射机会扳平比分。马丁内斯第51分钟主罚点球破门帮助迈阿密国际再次超出比分，他在第72分钟助攻梅西梅开二度，从而锁定胜局。此外，梅西和有一次射门击中门框，奥兰多城球员阿劳霍最后时刻进球被判无效。
本场比赛，梅西作为队长领先迈阿密国际首发阵容。第5分钟，梅西做球，马丁内斯禁区弧顶左侧射门被奥兰多城守门员加莱赛双拳化解。第7分钟，迈阿密国际取得领先，泰勒禁区弧顶左侧挑传，梅西心有灵犀的反越位插上，在完成胸部停球后，面对奥兰多城守门员加莱赛凌空射门入网，1-0！梅西加盟迈阿密国际后，连续三场比赛均有进球。
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第14分钟，耶德林送出长传，马丁内斯禁区弧顶射门高出横梁。第15分钟，桑托斯后场送出精准长传，麦圭尔前场获得单刀机会，他在禁区左肋面对迈阿密国际守门员卡伦德低射偏出近门柱。第17分钟，奥兰多城扳平比分，佩雷拉传球，安古洛小禁区左侧低射远角被迈阿密守门员卡伦德扑出，阿劳霍禁区右肋补射破门，1-1！
第21分钟，梅西背后踢倒卡塔赫纳被黄牌警告。第22分钟，托雷斯传球，麦圭尔禁区右肋射门被迈阿密国际守门员卡伦德封出。第26分钟，佩雷拉做球，安古洛禁区弧顶左侧射门被防守球员阻挡。第31分钟，马丁内斯回做，梅西点球点左侧射门击中左立柱。第41分钟，马丁内斯直传，泰勒禁区弧顶偏左打远角稍稍偏出右门柱。第45分钟，梅西禁区弧顶任意球射门被奥兰多城加莱赛托出横梁。补时第2分钟，史密斯放倒梅西被黄牌警告。补时第3分钟，米勒挑传，克雷马斯基禁区弧顶右侧尝试一脚远射偏出右门柱。上半场结束时，迈阿密国际1-1奥兰多城进入中场休息。
下半场易边再战。第47分钟，托雷斯禁区弧顶射门被防守球员阻挡。第49分钟，马丁内斯禁区内被卡洛斯拉倒，主裁判给迈阿密国际一个点球，并向卡洛斯出示黄牌。第51分钟，迈阿密国际再次取得领先，马丁内斯主罚点球射进左下角，2-1！
第57分钟，佩雷拉撞翻梅西被黄牌警告。随后，奥兰多城用恩里克和索尔哈尔松分别替下麦圭尔和史密斯。第60分钟，克雷马斯基做球，马丁内斯小禁区前射门被防守球员阻挡。4分钟后，迈阿密国际用阿尔巴和戈麦斯分别替下艾伦和克雷马斯基。第64分钟，桑托斯传中，佩雷拉获得球权后禁区左肋射门被防守球员阻挡。
第65分钟，奥兰多城用奥耶达替下佩雷拉。第66分钟，布斯克茨做球，梅西禁区弧顶尝试一脚远射被防守球员阻挡。随后，戈麦斯放倒扬松被黄牌警告。第68分钟，索尔哈尔松传球，奥耶达禁区弧顶射门偏出左门柱。第72分钟，迈阿密国际扩大领先优势，泰勒禁区左侧传中，马丁内斯后点胸部停球后挑传到中路，梅西小禁区前凌空扫射梅开二度，3-1！梅西加盟迈阿密国际后，3场比赛打进5球。
第76分钟，奥耶达前场左路任意球传中，扬松头球攻门偏出左门柱。第80分钟，奥兰多城用马丁斯和卡拉分别替下卡塔赫纳和安古洛，与此同时，迈阿密国际用坎帕纳和鲁伊斯分别替下马丁内斯和阿罗约。第85分钟，戈麦斯传球，泰勒禁区左肋射门偏出偏靶。第89分钟，托雷斯传球，恩里克禁区弧顶高出横梁。第90分钟，迈阿密国际用乌略亚替下泰勒。补时第5分钟，奥耶达角球传中，卡拉头球攻门偏靶。
补时第9分钟，桑托斯禁区左侧传中，阿劳霍后点包抄破门，随后VAR介入比赛，由于奥兰多城有球员处于越位位置，并最终判定进球无效。最终，迈阿密国际客场3-1击败奥兰多城，取得三连胜，并进入北美联赛杯16强。
双方出场名单：
迈阿密国际（4-3-3）：1-卡伦德/32-艾伦（64分钟 18-阿尔巴）、31-米勒、27-克里夫索夫、2-耶德林/30-克雷马斯基（64分钟 8-戈麦斯）、5-布斯克茨、3-阿罗约（82分钟 41-鲁伊斯）/16-泰勒（90分钟 13-乌略亚）、17-马丁内斯（81分钟 9-坎帕纳）、10-梅西
奥兰多城（4-2-3-1）：1-加莱塞/24-史密斯（60分钟 23-索尔哈尔松）、25-卡洛斯、6-扬松、3-桑托斯/5-阿劳霍、16-卡塔赫纳（80分钟 8-马丁斯）/77-安古洛（80分钟 9-卡拉）、10-佩雷拉（65分钟 11-奥耶达）、17-托雷斯/13-麦圭尔（60分钟 7-恩里克）
（杰拉德）
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